核磁溶劑明星分子——二氯甲烷-D2
發布時間: 2021-11-22 瀏覽次數: 89
三氯甲烷(CHCl3)又稱氯仿,是一種常用的化學試劑,最重要的用途就是作為溶劑,但它又有一個很大的缺點就是容易“見光死”(注:光照下分解成有劇毒的氣體——光氣)。
作為和氯仿同樣的鹵代烴,二氯甲烷(CH2Cl2)也是有機實驗室常用的有機溶劑之一,它具有良好的溶解性,相對較低的沸點,重要的是有相對較低的毒性。
相信大家在做核磁共振時,首選的溶劑就是氯仿-D,不知道大家有沒有試過二氯甲烷-D2。下面就為大家對比一下這兩種溶劑。
二氯甲烷-D2 | 氯仿-D | |
密度(g/L) | 1.362 | 1.500 |
沸點(℃) | 40.0 | 60.9 |
凝固點(℃) | -97 | -64 |
化學位移(ppm) | δ(H):5.32 (t) HOD:1.52 δ(C):53.84 | δ(H):7.26 HOD:1.56 δ(C):77.16 |
首先,二氯甲烷-D2的化學位移值為5.32ppm,這和大多數的化合物都不會產生信號重疊,導致化合物信號被溶劑峰遮擋。
常見官能團化學位移(δ:ppm)
其次,它的沸點和凝固點較低,易于樣品回收,同時還可以做許多低溫實驗,從中捕獲反應中間體和不同能態的區別,對于研究反應機理有很大的幫助。
英國布里斯托大學團隊發現在二氯甲烷-D2中,脲基C-N鍵的旋轉能壘大約為48.9 KJ/mol, 極性溶劑的加入會使其旋轉能壘提高。而對于二聚,三聚以及四聚的脲,由于分子內氫鍵,C-N鍵的旋轉能壘顯著提高。同時在二氯甲烷-D2溶液中可以檢測到兩種氫鍵極性的構象存在,其比例為85/15,而在極性的氘代DMSO中,二者的比例變為30/70。
(Chem, Volume 7, Issue 9, 9 September 2021, Pages 2460-2472)
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